O.C., California

Ryan, ein 16-jähriger Underdog aus katastrophalen familiären Verhältnissen, wird beim Autoklau erwischt und lernt in der Untersuchungshaft seinen Pflichtverteidiger Sandy Cohen kennen.

Da Kirsten verlangt, dass Ryan das Haus verlässt, will Sandy seinen Schützling in einer betreuten WG unterbringen. Seth ist darüber entsetzt, Ryan scheint sich jedoch zu fügen.

Obwohl Kirsten ihre Anzeige zurückgezogen hat, muss Ryan noch bis zu seiner Anhörung in Untersuchungshaft bleiben. Während Kirsten für seine Freilassung sorgt, gelingt es, Ryans Mutter Dawn ausfindig zu machen.

Kirsten und Sandy Cohen wollen Ryan beim Debütantinnenball offiziell in die Gesellschaft einführen. Marissa, die mit der Organisation betraut ist, weist Ryan Anna zu, ein Mädchen, das ebenfalls neu in Newport ist.

Ryan nimmt einen Job in einem Nobelimbiss an und lernt dort Donnie kennen, der auch aus einfachsten Verhältnissen kommt. Seth trägt es indes mit Fassung, dass Ryan nur noch wenig Zeit für ihn hat.

Kirsten hat für ihren Vater Caleb eine Geburtstagsparty organisiert. Doch die Feier hat ein Ende, als es zwischen den beiden zu einer heftigen Auseinandersetzung wegen Kirstens Position in der Firma kommt.

Kurz vor Ferienende wollen Seth und Ryan für ein Wochenende nach Tijuana reisen - ohne Sandy und Kirsten. Luke und Holly sind auch dabei, Marissa hingegen zieht es vor, bei ihrem Vater zu bleiben.

Ryan soll auf die noble Pacific Harbor Highschool, muss vorher aber einen Einstufungstest bestehen. Marissa erfährt unterdessen, dass ihre Mutter sie in eine psychiatrische Klinik ausserhalb von Newport einweisen lassen möchte.

Sowohl Marissa als auch Ryan treten ihren ersten Schultag mit gemischten Gefühlen an. Während sich Marissa bei der Organisation eines Jahrmarktes engagiert, muss Ryan in einem Fussballspiel gegen Luke antreten.

Der bevorstehende Rechtsstreit belastet die Beziehung zwischen Kirsten und Sandy zunehmend - doch damit nicht genug: Kirsten ist sauer und eifersüchtig, dass Sandy so viel Zeit mit Rachel im Büro verbringt.

Kurz vor Thanksgiving bekommt Ryan einen Anruf von seinem Bruder Trey. Der bittet ihn, ihn im Gefängnis zu besuchen. Marissa, die kurz vorbeischaut, will Ryan unbedingt nach Chino begleiten.

Ryan und Luke sollen gemeinsam eine Arbeit für die Schule machen, dabei lernt Ryan Lukes Familie kennen. Als sie entdecken, dass Mr. Ward ein Verhältnis mit seinem Geschäftspartner hat, verdonnert Luke Ryan zu absolutem Stillschweigen.

Seth freut sich auf das kombinierte „Weihnukkah“ Fest. Doch die feierliche Stimmung hält nicht lange: Ryan muss zu seinem Entsetzen miterleben, wie Marissa betrunken einen Unfall baut und Ladendiebstahl begeht.

Marissa ist beleidigt und will Silvester ohne Ryan feiern, weil er ihr Liebesgeständnis nicht erwidert hat. Während Kirsten und Sandy versehentlich auf einer Swingerparty landen, ziehen es Ryan und Seth vor zu Hause zu bleiben.

Oliver lädt die Clique zu einem Konzert ein. Dort trifft Seth, der sich zuvor für Anna entschieden hat, auf Summer. Allerdings bringt er es nicht übers Herz, mit Summer zu sprechen. Anna nimmt die Dinge selbst in die Hand.

Um sich bei Ryan zu revanchieren, lädt Oliver die Clique nach Palm Springs ein. Marissa vertreibt sich die Zeit hauptsächlich mit Oliver, der sich angeblich gerade von seiner Freundin getrennt hat.

Seth und Anna beschliessen, in Zukunft nicht mehr alles gemeinsam zu machen. Gleichzeitig wächst Ryans Misstrauen gegenüber Oliver - bis er sich dazu entschliesst, in die Schule einzubrechen, um in Olivers Akte zu sehen.

Ryan, der vom Unterricht suspendiert wurde und unter Hausarrest steht, hat nur noch Kontakt zu Luke. Beide verbindet der Verdacht, dass mit Oliver etwas nicht stimmt.

Marissa möchte wieder mit Ryan zusammen sein, aber er zeigt ihr die kalte Schulter. Auch bei Sandy und Kirsten kriselt die Beziehung, weil er im Gegensatz zu Kirsten nicht allzu viel vom Valentinstag hält.

Marissa und Ryan wollen versuchen, nur noch gute Freunde zu sein. Doch das erweist sich als schwierig, denn Theresa, Ryans Ex-Flamme aus Chino, taucht in Newport auf. Kurz darauf erscheint auch Eddie auf der Bildfläche.

Ryans Gefühle fahren Achterbahn: Er fühlt sich hin- und hergerissen zwischen Marissa und Theresa, die in Newport bleiben will. Anna bringt es indes nicht übers Herz, sich von Seth zu verabschieden.

Marissa und Summer treffen am Strand den Serienstar Grady, der die beiden zu seiner Geburtstagsparty nach Hollywood einlädt. Dort stossen die beiden zufällig auf Hailey, die als Stripperin in einem Nachtclub arbeitet.

Marissa ist spurlos verschwunden. Ryan und Luke machen sich auf die Suche nach ihr und finden sie bei Theresa in Chino, die gerade ihre Verlobung mit Eddie feiert. Bei den Cohens kündigt sich Besuch zum Passah-Fest an.

Das neue Restaurant von Sandy und Jimmy steht kurz vor der Eröffnung, als Caleb Marissa eröffnet, er wolle ihrer Mutter noch am gleichen Abend bei der inoffiziellen Einweihung des Lokals einen Heiratsantrag machen.

Kirsten soll die Verlobungsfeier von Julie und Caleb ausrichten. Marissa will sich diese Gelegenheit nicht entgehen lassen, um sich an ihrer Mutter zu rächen und lädt deren Schwester Cindy zum Fest ein.

Caleb, Sandy, Ryan und Seth fliegen nach Las Vegas. Dort wollen Ryan und Seth sich beim Glückspiel Geld für Theresa beschaffen, um ihr einen Neuanfang bei Verwandten in Atlanta zu ermöglichen.

Calebs Unternehmen steht kurz vor dem Bankrott, und auch der Staatsanwalt interessiert sich wieder für seine Geschäfte. Allerdings wissen weder Kirsten noch Julie davon. Ryan steht vor einer schweren Entscheidung.