Junggeselle Charlie - erfolgreich im Beruf und bei den Frauen - geniesst das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein kleiner Neffe Jake.
Junggeselle Charlie - erfolgreich im Beruf und bei den Frauen - geniesst das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein kleiner Neffe Jake.
Charlie hält nicht viel von den rigorosen Erziehungsmethoden, die sein Bruder Alan bei Jake anwendet. Alan versucht seine Ehe mit Judith zu retten indem er sich mit Arbeiten im Haus unverzichtbar macht.
Alan will mit Jake ins Disneyland, doch Jake wird krank und will nach Hause. Aus Frust betrinkt sich Alan mit Charlie, und sie kommen auf die Idee, sich gegen ihre Mutter Evelyn aufzulehnen.
Charlies Haushälterin Berta will sich von Alan nicht vorschreiben lassen, wie sie den Haushalt zu führen hat und kündigt. Als Alan keinen Ersatz für sie findet, versucht er, Berta wieder zurückzugewinnen.
Noch verkatert von einer Nacht in Las Vegas besucht Charlie zusammen mit Alan eines von Jakes Fussballspielen. Ihnen fällt auf, dass die Mütter der kleinen Kicker allesamt geschieden und attraktiv sind.
Bevor Charlie ans Telefon geht, überprüft er immer die Nummer, um unliebsamen Anrufern aus dem Weg zu gehen. Deshalb kommt seine Mutter Evelyn persönlich vorbei, um die Brüder zu einem Abendessen einzuladen.
Die zauberhafte Cindy schaut regelmässig bei Charlie vorbei, um nach dem Surfen zu duschen. Als Jake ein Tattoo auf dem Po der hübschen Blondine entdeckt, regen sich bei ihm erste pubertäre Gefühle.
Jakes Klasse soll ein Musical einüben und dafür werden noch freiwillige Helfer gesucht. Charlie ist sofort mit von der Partie, aber nur, weil er Jakes hübsche Lehrerin beeindrucken will.
Als sich Charlie vor lauter Angst vor einer festen Bindung plötzlich von Wendy trennt, ist vor allem sein Neffe Jake enttäuscht. Aber auch Alan und Evelyn halten Charlies Entscheidung für einen Fehler.
Als ihn seine alte Liebe Lisa um ein Treffen bittet, macht sich Charlie Hoffnungen, sie würde zu ihm zurückkehren. Seine Enttäuschung ist gross, als sie ihm sagt, dass sie bald heiraten wird.
Der Zufall will es, dass Charlie und Alan während eines Kinobesuchs Alans Ex-Frau Judith treffen. Sie ist kaum wiederzuerkennen: Neue Frisur, neues Styling, neuer Partner - ausgerechnet Jakes Fussballtrainer.
Bei Charlie spielen die Gefühle verrückt, als seine Haushälterin Berta ihre sechzehnjährige, frühreife Enkelin Prudence mitnimmt. Charlie und Alan haben Mühe, das Mädchen von sich fern zu halten.
Charlie bekommt die Chance seines Lebens. Zusammen mit Alan plant er ein Date mit seiner Angebeteten Nachbarin Rose und deren Schwester. Als die beiden zusagen, geht für Charlie ein Traum in Erfüllung.
Charlie hat ein grosses Problem: Er ist pleite und sein Finanzberater sieht keine Hoffnung mehr für seine Lage. Um seinem Bruder zu helfen, entwirft Alan ein drastisches Sparprogramm.
Auf einem Parkplatz trifft Charlie auf die psychisch labile Frankie, die mit einem Baseballschläger das Auto ihres Psychiaters zertrümmert. Die attraktive Frau hat es ihm angetan, und er spricht sie an.
Frankie hat Charlie und Alan das Herz geraubt. Als sie Alan ihre Probleme offenbart, bietet er ihr an, mit ihrer Tochter Joanie bei ihm einzuziehen. Plant Alan bereits seine Zukunft mit Frankie?
Alan sucht einen Vormund für Jake, falls Judith und er früh sterben würden. Er entscheidet sich allerdings nicht für seinen Bruder Charlie, sondern für seine durchgeknallte Verwandtschaft.
Charlie freut sich, als ihn seine sexy Ex-Freundin Jill per E-Mail um ein Treffen bittet. Doch er muss schockiert fesstellen, dass aus Jill inzwischen ein attraktiver Mann namens Bill geworden ist.
Jake feiert Geburtstag, und zu Charlies Freude kommt auch Judiths attraktive Schwester Liz, mit der er auf Judiths Hochzeit Sex in der Garderobe hatte. Doch Liz erinnert sich nicht an Charlie.
Jake verbringt das Wochenende bei seinem Vater Alan. Doch was ein harmonischer Tag werden sollte, wird zum Desaster, denn Jakes ständige schlechte Laune geht Alan und Charlie mächtig auf die Nerven.
Um sich gegen die Forderungen seiner Noch-Ehefrau Judith zu wehren, engagiert Alan die Scheidungsanwältin Laura. Sie glaubt, dass Charlies Frauengeschichten Alans Sorgerecht für Jake gefährden.
Alan gibt Judiths Bitten nach und schickt Jake zu einer Psychologin. Alan bräuchte selbst eine Therapie, denn er schlafwandelt. Als Evelyn Charlie von diesem Problem erzählt, hat er eine grandiose Idee.
Charlie gibt frauenfeindliche Äusserungen von sich, die Jake bei seiner Mutter Judith nachplappert. Pech nur, dass Judiths Selbsthilfegruppe anwesend ist, die auf Männer wie Charlie nicht gut zu sprechen sind.
Als Charlie erfährt, dass sich die vermeintliche Schwangerschaft einer seiner Freundinnen als falscher Alarm erweist, fällt ihm ein Stein vom Herzen. Trotzdem beschliesst er, sich sterilisieren zu lassen.
Charlie hat einen Männerabend organisiert. Seinen Bruder Alan bittet er allerdings, der Runde fern zu bleiben. Alan ist enttäuscht, denn er ist es leid, immer als der „kleine Bruder“ behandelt zu werden.
Alan möchte seiner Ex-Frau Judith etwas zurückzugeben, das er vor ihrer Ehe für sie gebastelt hatte. Als er und Charlie klingeln, steht plötzlich der Kinderarzt seines Sohnes Jake, im Bademantel in der Tür.
Jake hat seiner Lehrerin Miss Pasternak den Finger gezeigt - ihm droht ein Schulverweis. Charlie lässt seinen ganzen Charme bei ihr spielen, doch die Nebenwirkungen lassen nicht lange auf sich warten.
Jake nimmt sich Dr. Melnick, den neuen Freund seiner Mutter Judith, zum Vorbild - Alan leidet sehr darunter, denn er kann seinem Sohn keine Tauchgänge, tolle Autos oder einen Pool bieten.
Charlie ist zutiefst verunsichert, denn zum ersten Mal hat er eine Affäre mit einer Frau, die sich genauso unnahbar gibt wie er. Bald hat Charlie ihre Spielchen satt und sinnt auf Rache.
Bis heute hat es Alan nicht verwunden, dass er als Kind in einem Spielzeugladen Knetmasse geklaut haben soll. Er ahnt nicht, dass Charlie es war, der ihm das Corpus Delicti in die Tasche geschmuggelt hatte.
Charlie und Alan wollen Jake ein Vorbild sein und Mutter Evelyn von nun an freundlich behandeln. Sie bittet ihre Söhne, eine Party zu veanstalten. Sie wenden sich an Daisy, die einen Partyservice betreibt.
Alan lernt im Supermarkt eine Frau kennen, die nichts anderes von ihm will als Sex. Alan ist begeistert, denn nach seiner Ehe mit Judith ist er wie ausgehungert. Charlie rät ihm, die Situation zu geniessen.
Charlie begegnet Lisa wieder, der einzigen Frau, die er einmal heiraten wollte. Lisa hat inzwischen ein Baby, ist jedoch von dem Mann geschieden, für den sie Charlie verlassen hat.
Charlie muss den Titelsong für eine Zeichentrickserie schreiben, die sich an einen Comic anlehnt, den Jake gut kennt. Doch Charlie ist zu faul zum Lesen und die erste Version wird eine Entäuschung.
Charlie wundert sich, dass plötzlich wildfremde Frauen pikante Einzelheiten über sein Privatleben wissen. Charlie entdeckt eine Hass-Seite im Web, auf der seine enttäuschten Ex-Geliebten über ihn herziehen.
Alans alte Schulfreundin Jamie hat ihren Besuch angekündigt. Charlie kann sich gut an sie erinnern, schliesslich hatte er ihr wegen ihres Äusseren einen bösen Spitznamen verpasst.
Nach einem Erdbeben steht Judiths Wohnung wegen eines Wasserrohrbruchs unter Wasser. Alan bietet seiner Ex-Frau an, während der Reparaturarbeiten bei ihm und Charlie zu wohnen.
Evelyn schafft es, ihrem Enkel eine gute Note zu vermiesen. Alan verbietet ihr den Umgang mit Jake. Als Evelyn feststellt, dass sie sich nicht durchsetzen kann, täuscht sie einen Herzanfall vor.
Alan steht eine Darmspiegelung bevor. Um ihn ein wenig abzulenken, schlägt sein Bruder Charlie ihm einen Ausflug nach Las Vegas vor - Alan ist begeistert. Doch dann kommt alles anders.
Judith macht Urlaub auf Hawaii, sodass Alan seinen Sohn Jake eine Woche lang zu sich nehmen muss. Die morgendliche Routine vor der Fahrt zur Schule kriegen weder Alan noch sein Bruder Charlie hin.
Charlie verrenkt sich in einer heiklen Situation den Rücken und schlägt Alans Angebot aus, ihm den Wirbel wieder einzurenken. Stattdessen will er „echte“ Medizin und lässt sich zu einer Ärztin fahren.
Ein wichtiger Auftraggeber von Charlie ist homosexuell. Um seine Aufträge nicht zu gefährden, gibt Charlie vor, schwul zu sein, und überredet Alan, sich bei einer Party als sein Lebenspartner auszugeben.
Charlie hat Alan getroffen - mit einer Scheibe Toast ins Auge. Auf dem Rückweg vom Arzt treffen sie die hübsche Sherri, eine Exfreundin von Charlie. Alan überwindet sich und spricht sie an.
Charlie und Alan streiten ständig. Rose bietet sich als Vermittlerin im Bruderstreit an. Es offenbart sich, dass Charlie schon immer eifersüchtig war, dass Alan und nicht er der Liebling der Eltern war.
Harry, Evelyns zweiter Mann, ist gestorben, doch nur Alan geht zur Beerdigung, weil er Harry mochte. Doch Charlie hofft auf der Trauerfeier eine Frau aufzureissen und Jake will eine Leiche sehen.
Charlie findet heraus, dass Alan das Geld für seinen Sportwagen von seiner Mutter Evelyn bekommen hat. Charlies Befürchtung, dass Alan ihr nun auf ewig verpflichtet sein wird, scheint sich zu bewahrheiten
Da sie eifersüchtig auf Jakes andere Oma ist, überredet Evelyn Alan, auch einmal auf ihren Enkel aufpassen zu dürfen. Nach langem Zögern willigt er ein, und geht mit Charlie in eine Bar, um sich abzulenken.
Jake liest in der Schule einen Aufsatz über „Mein letztes Wochenende“ vor. Doch die tatsächlichen Ereignissen unterscheiden sich sehr vom Aufsatz, denn Jake weiss nicht, dass Charlie eine Affäre hatte.
Alan lässt sich von Charlie überreden, die Satellitenschüssel neu auszurichten, stürzt dabei aber vom Dach. Dabei verletzt er sich so schwer, dass er am Wochenende nicht auf Jake aufpassen kann.
Jakes Talent zum Zeichnen wird ihm zum Verhängnis: Als er eine grossbusige Mitschülerin karikiert, wird er vom Unterricht suspendiert. Alan veruscht zu verhindern, dass er auch noch von der Schule fliegt.
Alan trifft sich wieder mit seiner Ex-Frau - heimlich, um Jake die Enttäuschung zu ersparen, falls aus der neu entflammten Liebe doch nichts wird. Nur Charlie will seinem Bruder die Beziehung ausreden.
Haushälterin Berta bittet Alan, eine Weile im Strandhaus wohnen zu dürfen. Es kommt zu einem heftigen Streit zwischen den Brüdern. Der Konflikt nimmt immer absurdere Formen an.
Charlie erkennt, dass er sich mit seiner Mutter aussprechen muss, um jemals eine funktionierende Beziehung führen zu können. Aber kaum geht er dies an, „klappt“ es nicht mehr im Bett.
Als sich Charlies neue Freundin Isabella als Satanistin herausstellt, haben die Brüder einen ganz schweren Stand. Sie benutzt Charlie für ihre dunklen Rituale und bedroht mit einem Fluch seine Männlichkeit.
Als Charlie morgens beim Aufwachen seine Nachbarin Rose neben sich liegen sieht, wird er nervös. Er weiss zwar nicht mehr, wie Rose dort gelandet ist, aber er erinnert sich noch gut an ihren Vergeltungsschlag.
Charlie hat sich in die Ballettlehrerin Mia verliebt, die aber nichts von ihm wissen will. Um sich dennoch weiter in Mias Nähe aufhalten zu können, meldet er Jake kurzerhand bei ihr zum Ballettunterricht an.
Charlies schon etwas ältere, sehr reiche Nachbarin Norma beschwert sich, weil sie einen dringenden Termin hat, ihr Wagen aber von einer von Charlies Eroberungen zugeparkt wurde.
Ein Besuch Evelyns führt Alan wieder einmal vor Augen, dass sie die Schuld daran trägt, dass alle seine bisherigen Beziehungen mit Frauen von Demütigungen und der Angst vor Zurückweisung geprägt waren.
Endlich hat Alan seine Traumfrau gefunden: Sandy kocht gut, ist ordentlich, macht die Wäsche und sieht fantastisch aus. Aber als sich Weihnachten nähert, kommen den Brüdern Zweifel an Sandys Verstand.
Da Charlie fürchtet, dass ihn sein Bruder Alan noch in den Wahnsinn treiben wird, klagt er der Psychologin Dr. Freeman sein Leid. Am meisten macht ihm Alans Unsicherheit zu schaffen.
Eigentlich dachte Charlie bei Mia endlich am Ziel zu sein. Doch sie möchte es langsam angehen und zunächst eine rein platonische Beziehung führen, um einander besser kennenzulernen.
Es scheint so, als hätte Charlie seine Beziehung zu Mia gerettet. Und sie stimmt sogar zu, endlich von der platonischen Beziehung in eine intime überzugehen. Doch dann klingelt Kandi an der Tür!
Mia hat ein hehres Ziel: Sie will aus Charlie einen neuen Menschen machen. Der Plan verlangt ein striktes Sport- und Wellnessprogramm. Zum Glück versorgt Rose ihn heimlich mit Hamburgern.
Kurz vor Jakes zwölftem Geburtstag meldet sich Alans neue Freundin wieder bei ihm. Die sexhungrige Kandi will unbedingt eine heisse Nummer mit ihm schieben und hat auch danach noch nicht genug.
Charlie ist wieder einmal für den Preis für den besten Werbejingle nominiert. Um sich von der Preisverleihung abzulenken, bringt er Rose und ihren Verehrer Gordon dazu, einander ihre Liebe zu gestehen.
Alans neue Freundin hat ihn um den Finger gewickelt, und er muss für all ihre Rechnungen aufkommen. Das führt bald dazu, dass er Pleite ist. Kann Charlie ihn zur Vernunft bringen?
Kandi wohnt nun schon seit drei Wochen in Alans Zimmer, oder besser gesagt: in Alans Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben!
Während Alan immer noch darüber trauert, dass seine Freundin Kandi zu seiner Ex-Frau Judith gezogen ist, beendet Charlie seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi.
Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um Jakes mangelndes Interesse und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung.
Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Auch Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen.
Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie nicht hingehen, aber die Sehnsucht siegt und er trifft Mia hinter der Bühne.
Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen.
Charlie lässt es ordentlich krachen. Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück.
Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan versucht, sich bei Charlie einzuschmeicheln, indem er seinen Bruder bekocht und ihm Geschenke macht.
Charlie will eine Surferin beeindrucken und versucht, seine nicht vorhandenen Surf-Fertigkeiten zu demonstrieren. Dabei ertrinkt er fast und wird von einem Rettungsschwimmer per Reanimation gerettet.
Kandi und Alan streiten sich über das Sorgerecht für ihren Hund Chester. Alans erste Frau Judith hat die Nummer ihres Anwalts Kandi gegeben, der zu allem Überfluss ein Verhältnis mit Kandi angefangen.
Endlich, Alans Exfrau Judith will wieder heiraten, sodass Alan ihr keine Alimente mehr bezahlen müsste. Es gibt nur ein Problem: Jake akzeptiert Judiths Verlobten Herb nicht als Stiefvater.
Keiner kann die neue Freundlin von Charlie leiden. Lydia ist arrogant, schnippisch, anmassend und Immobilienmaklerin. Kurzum, sie ist das jüngere Ebenbild von Alan und Charlies Mutter Evelyn.
Berta bringt ihre Tochter Naomi mit zur Arbeit. Naomi ist von einem Drogendealer ungewollt schwanger. Um ihr eine Lektion in Sachen Verantwortung beizubringen, lässt Berta sie bei Charlie putzen.
Alan leidet unter Schlafstörungen. Als er versucht, durch Joggen müde zu werden, wird er für einen Bankräuber gehalten und verhaftet. Bei einer Therapeutin findet er heraus, dass Charlie der Auslöser ist.
Alan zeigt bemerkenswerten Einfallsreichtum, sich vor dem Bezahlen zu drücken. Charlie ist es jedoch langsam leid, ständig für seinen Bruder mitbezahlen zu müssen und will ihm die Schnorrerei vergelten.
Die Harper-Brüder sind den Frauen hörig. Alan versucht verzweifelt, seine Ex-Frau Kandi dazu zu überreden, ihr teures Appartement zu verkaufen. Kandi versteht es jedoch, ihn immer wieder einzulullen.
Charlie freut sich auf einen Weihnachtsabend im Bett mit seiner neuen Flamme Gloria. Doch anstatt sich zu leeren, füllt sich Charlies Haus mit reichlich Weihnachtsstimmung und allerlei ungebeten Gästen.
Berta ist völlig übermüdet. Ihre Tochter Naomi hat nämlich einen neuen Liebhaber, weshalb Berta ständig nachts auf deren Baby aufpassen muss. Bei dem unbekanntem Lover handelt es sich um Alan.
Jake lässt verlauten, dass er Schwierigkeiten hat, die Nacht durchzuschlafen. Grund ist, dass er unfreiwillig Zeuge wird, wie seine Mutter und deren Verlobter Herb sich lautstark im Bett vergnügen.
Charlie hat ein Auge auf die neue Nachbarin Danielle geworfen. Da ihm Alan unglaublich auf die Nerven geht und er ihn endlich loswerden will, beschliesst er, Alan den Vortritt zu lassen.
Schweren Herzens kündigt Charlies Stalker Rose an, dass sie nach London ziehen wird. Bei Charlie stösst sie damit auf taube Ohren, denn der glaubt, dies sei nur wieder eines ihrer Spielchen.
Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten. Dort angekommen stellen die Brüder fest, dass sie in den Augen der Frauen alte Herren sind.
Evelyn ist entrüstet, als niemand auf der Beerdigung einer Freundin um die Tote trauert. Ihre Söhne jedoch stellen ihr in Aussicht, dass es bei ihrer Beerdigung genauso sein wird, da sie auch unausstehlich sei.
Kandi bittet Alan, ihr für ein Casting zu helfen. Dieser tut ihr den Gefallen, um sie endlich dazu zu bringen, die Scheidungspapiere zu unterschreiben. Auch Jake trennt sich, von seinen Harry-Potter-Postern.
Alan freut sich, dass er Judith bald keine Alimente mehr zahlen muss. Deren Hochzeit mit Jakes Kinderarzt steht nämlich kurz bevor. Mit seinem letzten Unterhaltsscheck im Gepäck begibt sich Alan zu ihr.
Alan gibt alles, damit die Hochzeit von Judith glatt läuft. Eine geplatzte Hochzeit würde bedeuten, dass er weiterhin Unterhalt zahlen muss. Charlie hat eine Affäre mit Myra, Judiths Schwägerin in spe.
Alan freundet sich mit Greg aus seiner Selbsthilfegruppe für alleinerziehende Eltern an. Greg ist homosexuell, und als Charlie davon Wind bekommt, zieht er Alan damit auf.
Da Alan seinen Führerschein erneuern lassen muss, bittet er Charlie, auf Jake aufzupassen. Statt jedoch darauf zu achten, dass Jake seine Hausaufgaben macht, nimmt Charlie den Jungen mit zum Pferderennen.
Als Charlies Terrassengeländer unter seinem Gewicht zusammenbricht, engagiert Alan den Fernando. Die Frauen um Charlie sehen in dem gutaussehenden Fernando noch weit mehr als einen guten Handwerker.
Evelyn hat wieder einmal einen neuen Freund - Teddy. Alan und Charlie stehen dem Neuen ihrer Mutter zunächst kritisch gegenüber. Dieser umwirbt die zwei Brüder jedoch nach allen Regeln der Kunst.
Jake kommt in die Junior High School. Alan warnt ihn eindringlich vor den Schikanen seiner Mitschüler und jagt ihm solche Angst ein, dass dieser gleich den ersten Schultag schwänzt.
Charlie erfährt, dass eine gewisse Margaret, eine der besten Kunden seiner Mutter Evelyn, sich jede Nacht mit einem anderen Mann vergnügt. Charlie ist sofort interessiert.
Bei einem Abendessen mit Linda, einer attraktiven Richterin, ist Charlie nach kurzer Zeit unten durch. Das kann er nicht hinnehmen. Aber nach zahlreichen Anrufen, lässt sie ihn kurzerhand verhaften.
Innert kurzer Zeit lassen drei verschiedene Frauen, denen Charlie begegnet, Erinnerungen an seine Stalkerin Rose hochkommen. Kurzerhand fliegt er nach London, um zu prüfen, ob Rose dort noch lebt.
Alan macht sich Sorgen ums Haushaltsbudget. Charlie kann dessen Panik nicht nachvollziehen und so begibt sich Alan alleine auf die Suche nach einer Geldquelle. Er wird Versuchskaninchen.
Alans Freundin Linda wird zur Richterin des Jahres gekürt. An der Feier ist Charlie so nervös, dass ihm Evelyn eine Beruhigungspille gibt. Leider verwechselt sie diese jedoch mit einem Halluzinogen.
Alan bemüht sich, das Haus von Charlie zu verschönern. Der kann der Idee von Alan jedoch nicht abgewinnen. Die Brüder streiten sich dermassen heftig, dass Alan mit Jake bei Evelyn einzieht.
Charlie hat einen Produzenten für seine Kinderlieder gefunden. Alan ist tierisch eifersüchtig auf den grossen Erfolg, zumal er weiss, dass Charlie für Kinder eigentlich gar nichts übrig hat.
Teddy und Evelyn geben ihre Verlobung bekannt. Zur Feier des Tages taucht Teddys attraktive Tochter Courtney auf. Teddy bittet Charly jedoch inständig, sich von ihr fernzuhalten.
Alan hat noch immer nicht überwunden, dass ihn seine Schulfreundin kurz vor dem Abschlussball abserviert hat. Betrunken ruft sie an, um den Grund zu erfahren. Dabei macht er eine brisante Entdeckung.
Alan lässt sich von Charlie beraten, wie er am einfachsten aus der Beziehung mit Donna rauskommt, ohne sie zu verletzen. Artig folgt er den Anweisungen seines Bruders, erleidet aber eine Pleite.
Als Stalkerin Rose auftaucht, um den Grippekranken Charlie zu pflegen, ist er felsenfest überzeugt, dass sie seine Erkrankung eingefädelt und ihm kein Grippemittel, sondern Drogen verabreicht hat.
Alan verabredet sich mit einer Bekannten. Charlie sagt voraus, dass er nicht nur am gleichen Abend mit ihr schlafen, sondern sie auch noch ihrer besten Freundin, Alans Ex-Frau, davon erzählen wird.
Charlie wird von der ihm unbekannten Jess angesprochen, mit der er scheinbar eine gemeinsame Vergangenheit hat. Zu allem Überfluss verliebt sich auch noch Jake in Jess’ Tochter Milly.
Charlies Psychiaterin stellt fest, dass er die Trauer um seine Ex-Verlobte durch wahllose Handlungen unterdrückt. Darum sucht er Hals über Kopf Mia auf, um ihr einen erneuten Heiratsantrag zu machen.
Als Liebesbeweis verzichtet Evelyns verlobter Teddy verzichtet auf einen Ehevertrag. Courtney hat damit jedoch ein Problem; und als er sich weigert, ihre Wohnung zu finanzieren, springt Charlie ein.
Bei der Hochzeit beschliessen Charlie und Courtney, auch zu heiraten. Als sie sich in Charlies Zimmer schleichen, um sich zu vergnügen, sind sie nicht alleine: Sie teilen das Bett mit einer Leiche!
Auf der Suche nach einem Beziehungsratgeber lernt Charlie in einer Buchhandlung Angie kennen, eine um einige Jahre ältere Autorin. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan.
Charlie trifft auf seine frühere Geliebte, die nun mit Angies Sohn Jeremy verlobt ist. Als sie ihn sieht, löst sie kurzerhand ihre Verlobung auf und Charlie lernt das wahre Gesicht von Angie kennen.
Charlie begegnet seiner alten Flamme Chrissy, die er zuletzt vor neun Jahren gesehen hat. Ihr Sohn Chuck ist acht Jahre alt und sieht ihm verblüffend ähnlich. Er ist sicher: Chuck ist sein Sohn.
Charlie leiht sich von Alan 38 Dollar. Alan drängt am nächsten Tag auf die Rückzahlung, doch Charlie wird bockig. In seiner Not sieht sich Alan gezwungen, ihm Sprit aus dem Tank abzuzapfen.
Alan kann sich am Wochenende nicht um Jake kümmern. Um sein Gewissen zu erleichtern, besticht er Jake mit 20 Dollar. Der organisiert sich daraufhin ein paar Flaschen Bier und betrinkt sich.
Charlie verliebt sich in Alans attraktive Vorzimmerdame Melissa. Alan bittet seinen Bruder, die Finger von ihr zu lassen, doch Charlie ist von der Aufrichtigkeit seiner Gefühle überzeugt.
Charlie trifft seine alte Flamme wieder. Weil er sich von ihr getrennt hatte, geriet sie ins soziale Abseits, wohnt nun in einem billigen Motel und arbeitet als Tänzerin in einem Strip-Schuppen.
Alans Exfrau Judith und ihr Mann Herb haben Eheprobleme. Die Konsequenz: Herb zieht aus. Alan sieht seine grosse Stunde gekommen. die beiden landen im Bett. Herb ist indes mit Charlie auf Frauenfang.
Charlie gibt vor, er hätte sich mit Alan beraten, ob Jake in eine Militärschule gehen sollte. Jake ist entsetzt. Von jetzt an hat Charlie ein wundervolles Druckmittel gegen seinen Neffen in der Hand.
Charlies Freundin Chelsea ist es leid, täglich den weiten Weg zu fahren, um bei Charlie zu übernachten. Indessen hat Jake Hausarrest und versucht, das Fernsehverbot seines Vaters zu umgehen.
Alan bringt Charlies Auto zur Inspektion und lernt so Diane kennen. Er vergnügt sich mit ihr, ahnt aber leider nicht, dass es Diane nur auf Charlies teuren Wagen abgesehen hat.
Evelyn will Jake das College finanzieren, muss aber lange suchen, bis sie bei ihm eine Begabung entdeckt. Ohne diesen finanziellen Druck beschliesst Alan, nicht mehr zu arbeiten.
Charlies bester Freund Andy stirbt, während die beiden zusammen auf Charlies Terrasse sitzen. Während Andys Beerdigung hat Charlie eine Vision von seiner eigenen Leichenfeier.
Alan erliegt der Verlockung, sich auf ein Verhältnis mit seiner Vorzimmerdame Melissa einzulassen. Als er sie zu Hause besucht, macht er Bekanntschaft mit ihrer bekifften Mutter Shelly.
Nachdem er mit seiner Exfrau Judith geschlafen hat, ist Alan überzeugt, dass das Baby von ihm ist, das sie erwartet. Jake hat Angst, auf eine Party zu gehen, weil ein Mädchen ihn dort vernaschen will.
Melissa arrangiert eine Party zu Alans 40. Geburtstag. Charlie, Evelyn, Jake und Berta kommen nur widerwillig. Auch Melissas Mutter erscheint, allerdings ist sie heftig zugedröhnt.
Chelsea ist mit der Beziehung zu Charlie unzufrieden. Dieser sieht ein, dass er sich seinen Problemen stellen muss und überredet Chelsea zu einer Paarberatung bei Dr. Freeman. Mit verheerenden Folgen.
Als Charlie einen freien Abend von Chelsea geniesst, klopft Wanda, eine ehemalige Geliebte, an seine Tür. Sie hat nur eines im Sinn: Charlie ins Bett zu kriegen.
Charlie sagt Chelsea, dass er sie liebt. Als sie seine Worte nicht erwidert, greift er zur Selbsthilfe: Um ein „Ich liebe dich“ von Chelsea zu hören, besorgt er einen Verlobungsring.
Als Chelsea mit einer schweren Erkältung das Bett hüten und Charlie sie pflegen muss, wird seine Liebe auf eine harte Probe gestellt, denn er soll in Chelseas Wohnung das Katzenklo säubern.
Herb will den Abend mit Charlie und Alan verbringen. Auch Charlies Nachbar Jerome schaut auf einen Drink vorbei. Schliesslich stösst der Pizzabote Gordon auf die illustre Männerrunde.
Chelsea freundet sich mit Charlies Mutter Evelyn an, findet sie im Vergleich mit ihrer eigenen Mutter wundervoll. Charlie versucht daraufhin mit allen Mitteln, die Freundschaft zu torpedieren.
Chelsea beschliesst, Alan mit ihrer neuen Freundin zu verkuppeln. Es stellt sich heraus, das es sich um Charlies Stalkerin Rose handelt, die alles geschickt eingefädelt hat.
Trotz Charlie Angst um seine Unabhängigkeit, zieht Chelsea zu ihm. Er kann noch verkraften, dass sie sein Schlafzimmer und Bad umdekoriert, aber als er das Katzenklo bemerkt, rennt er aus dem Haus.
Alan wird von Mia, die Charlie beinahe geheiratet hätte, angesprochen. Inzwischen von ihrem Mann geschieden, lässt sie Charlie grüssen. Dessen Interesse ist geweckt. Chelseas Alarmglocken klingeln.
Charlie nimmt mit Mia ein Gesangstape auf. Seine Verlobte Chelsea sieht darin einen Eignungstest für seine Standhaftigkeit. Während der Session kommt es aber zu einem Angebot für Versöhnungssex.
Charlie wird wütend, als Alans Freundin in sein Heim einziehen will. Chelsea ergreifft jedoch Partei und bald übernehmen die beiden Frauen das Kommando im Haus. So landen Charlie und Alan im Hotel.
Jake, eben 15 geworden, darf sich nun legal hinter's Autolenkrad setzen und sucht einen erwachsenen Begleiter. Weil Charlie sich unwillig zeigt, wird er mit einer verräterischen Aufnahme erpresst.
Als Alan als Aushilfskraft der Immobilienagentur seiner Mutter möblierte Villen vorführen muss, kommt ihm die Idee: Warum Melissa nicht zu Schäferstündchen in die leer stehenden Luxushäuser einladen?
Weil Charlie und Alan sich auf Jakes Kosten lustig machen, verzichtet der auf die gemeinsamen Wochenenden. Es braucht eine unerwartete Wendung, um Jake wieder in die Arme der Streithähne zu treiben.
Charlies Verlobte Chelsea leidet unter heftigen Rückenschmerzen. Alan rät zur Brustverkleinerung. Der Gedanke daran, sich demnächst mit halben Portionen begnügen zu müssen, macht Charlie rasend.
Chelsea und Charlies Vermählung lässt bei ihm Zweifel wachsen. Er verzieht sich mit Alan in eine Bar. Mit einem gewaltigen Kater wachen die Zwei am Morgen im Bett einer schönen Unbekannten auf.
Chelseas College-Freundin Gail soll sich für einige Tage in Charlies Anwesen von ihrer Trennung erholen. Sofort verlieben sich alle Hausbewohner in die schöne Brünette. Auch Charlie ist hin und weg.
Chesea beichtet Charlie, dass sie beim Sex seit einiger Zeit nicht mehr zum Orgasmus kommt. Charlie macht seine mangelnde Attraktivität verantwortlich und will diesen Zustand ändern - erfolglos.
Charlie schlägt Chelsea einen Ehevertrag vor. Dass sie sich ohne Widerspruch fügt, macht ihn stutzig. Er hält sich für viel vermögender als sie. Dann erfährt er aber, dass sie weit mehr Geld besitzt.
Jakes Flirt mit „dem Mädchen vom Stand“ hat Konsequenzen. Und Evelyn schleppt einen alten Mann an. Er hat ihr ein Immobiliengeschäft versprochen, sollte sie den Weihnachtsabend mit ihm verbringen.
Nach seinem Vertrauensbruch will Jake Celeste mit einem selbst komponierten Liebeslied zurückerobern. Allerdings bekommt Charlie Wind davon und will Jake dabei unterstützen.
Um zu verhindern, dass er Chelsea zu ihren konservativen Eltern begleiten muss, schiebt Charlie eine Darmspiegelung vor. Zur Vergeltung lädt sie heimlich ihre Eltern für ein paar Tage zu Charlies ein.
Alan landet im Knast, nachdem er einen Blind-Date-Konkurrenten niedergeschlagen hat. Charlie und Evelyn heuern deshalb zu Alans Verteidigung den Spitzenanwalt Brad Harlow an.
Als Chelsea erst früh morgens nach Hause kommt, nimmt Charlies Eifersucht überhand. Nach einem Streit eskaliert die Situation: Sie gesteht, in Anwalt Brad den perfekten Mann gefunden zu haben.
Es ist aus: Packleute tragen Chelseas Habseligkeiten aus dem Haus, und Charlie fällt darüber in eine tiefe Depression. Auf einer Irrfahrt gabelt er die Masseuse Betsy auf und heiratet sie kurzerhand.
Als Charlie sich vor Chelseas Haus auf die Lauer legt, beobachten er, wie ihr neuer Lover Brad sie vor das Haus begleitet. Zu seinem Erstaunen steigt Chelsea wieder ins Auto und fährt alleine los.
Charlie landet mit Chelseas bester Freundin im Bett und Alan sorgt bei einer betuchten Patientin mit Nackenmassagen für Orgasmen ohne Ende. Sie ist so begeistert, dass sie ihn für Hausbesuche bucht.
Als sich Jake und sein neuer Freund Eldridge betrinken und im Haus übergeben, beschliesst Alan mit Edridges Mutter zu reden. Als er ihr gegenübersteht, verstummt er, geblendet von ihrer Schönheit.
Um bei seiner neuen Flamme Eindruck zu schinden, bringt Alan Austern, Erdbeeren und Champagner mit. Leider ist es mit der Qualität nicht weit her, was sich in seinem Magen zur Katastrophe ausweitet.
Alans Schwieger-Grossvater ist gestorben und hat ihm eine wertvolle Standuhr vermacht. Charlie will sich bei seinem Apotheker ein Schlafmittel besorgen, bekommt stattdessen jedoch Marihuana.
Wegen zahlreicher unbezahlter Strafzettel und einem verpassten Gerichtstermin wird Charlie der Führerschein entzogen, weshalb er sich fortan von Jake durch die Gegend kutschieren lässt.
Alan und Charlie beobachten zwei Mädchen, die sich morgens aus Jakes Zimmer schleichen. Sein Vater stellt ihn zur Rede, verschweigt ihm aber, dass er der Mutter seines Schulfreundes, übernachtet hat.
Lyndsey möchte mit Alan zusammenziehen. Er bittet um Bedenkzeit. Obwohl er Charlie anvertraut, dass er Lyndsey nicht wirklich liebt, sieht der seine Chance, Alan endlich loszuwerden.
Obwohl Alan jetzt mit Lyndsey zusammenlebt, betrügt er sie mit Melissa. Dazu nutzt er sein altes Zimmer bei Charlie. Weil beide Frauen mit ihm schlafen wollen, gerät er in Potenznöte.
Nachdem Alan das Haus seiner Freundin Lyndsey abgefackelt hat, ist er zusammen mit ihr, ihrem Sohn Eldridge und seinem Sohn Jake bei seinem Bruder Charlie untergekommen.
Da Alan allein zu Hause ist, lässt er es sich so richtig gut gehen und bedient sich an Charlies Geld. In einer Kneipe lernt er Gretchen kennen, gibt sich als Charlie aus und nimmt sie mit nach Hause.
Charlie ist zunächst von seiner neuen Bekanntschaft Michelle begeistert, bis er erfährt, dass sie vier Jahre älter ist als er. Das turnt ihn so ab, dass er nach ihrem Date auf Sex verzichtet.
Als Charlie mit seiner neuen Freundin Michelle ausgeht, werden sie von Alan und seiner Mutter Evelyn belästigt. Michelle erkennt sofort, dass Charlie aus chaotischen Verhältnissen kommt.
Charlie kommt betrunken nach Hause und vermasselt Jake ein Date mit dessen neuer Freundin. Jake ist wütend und will sich zu rächen. Da kommt der Geburtstag seiner Grossmutter Evelyn gerade recht.
Charlies Haushälterin Berta fährt zu einer Familienfeier, und ihre Freundin Esmeralda springt so lange für sie ein. Charlie ist von Esmeralda begeistert und will sie nicht mehr gehen lassen.
Charlies alte Flamme Courtney ist wieder da. Sie hatte ihn vor Jahren betrogen und finanziell ausgenommen. Alan versteht nicht, wie Charlie nicht merkt, dass Courtney wieder nur sein Geld will.
Alan hat kein Geld, will aber seiner Freundin Lyndsey trotzdem etwas schenken. Er bietet Massagen an, um eine Perlenkette kaufen zu können. Leider besteht diese aber aus Pfefferminzbonbons.
Charlie gesteht seiner Freundin Courtney, dass er keine Leidenschaft mehr für sie empfindet und trennt sich von ihr. Dennoch fühlt er sich einsam und ihm wird klar, er hat keinen einzigen Freund.
Von Lyndseys Vergangenheit als Buchmacherin soll Alan nichts wissen. Sie vertraut sich Charlie an. Alan spürt, dass zwischen den beiden was läuft und vermutet ein Verhältnis zwischen ihnen.
Charlie begegnet zufällig seiner Stalkerin Rose, die ihm weisgemacht hat, dass sie geheiratet habe. Heimlich klettert Charlie auf Rose' Terrasse, um einen Blick auf Manfred zu erhaschen.
Charlie trifft sich immer noch mit Rose. Charlies Pizzalieferant jedoch ahnt, dass mit ihrem Ehemann Manfred etwas faul ist. Alan indes erschwindelt sich Geld, um Werbung für seine Praxis zu machen.
Charlies Stalkerin Rose kommt Alans Geldschwindel auf die Schliche. Deswegen droht er ihr, Charlie zu verraten, was es mit Manfred auf sich hat. Da Rose vermögend ist, besticht sie ihn mit viel Geld.
Kurz nachdem Rose Charlie in Paris geehelicht hat, findet das junge Glück ein jähes Ende: Charlie gerät unter die Räder einer U-Bahn und segnet das Zeitliche.
Walden Schmidt hat Charlies Haus gekauft und stellt Berta als Haushaltshilfe ein - unter der Bedingung, dass sie bei ihm im Haus wohnt. Berta zieht in Alans altes Zimmer ein und Alan bricht schweren Herzens seine Zelte ab.
Alan nimmt Waldens Angebot an, bei ihm einzuziehen. Er hat allerdings nicht bedacht, dass Berta mittlerweile sein altes Zimmer bewohnt. Er ist somit gezwungen, mit Jake in einem Zimmer zu schlafen.
Bei Alan schrillen die Alarmglocken: Ihm ist nicht entgangen, dass Walden von seiner Freundin Lyndsey mehr als angetan ist. Alan schlägt ihm vor, sich in einer Bar über die Trennung von Bridget hinwegzutrösten.
Als Lyndsey die Nacht nicht mit Alan verbringen will, ist er enttäuscht und setzt sich mit Walden vor den Fernseher. Sie bleiben zufällig bei einem Softporno hängen, in dem Lyndsey vor Jahren die Hauptrolle gespielt hat.
Der geschiedene Walden verbrennt alle Andenken an Bridget und beschliesst, nach New York zu ziehen. In einer Bar behauptet Walden kurzerhand, er und Alan seien ein Schwulenpaar - das Verhängnis nimmt seinen Lauf.
In einem Bankschliessfach entdeckt Evelyn ein Tagebuch von Charlie und übergibt es Alan, der tagelang darin liest. Walden sucht derweil einen Innenarchitekten, um das Haus umzugestalten.
Walden dekoriert das Haus gerade komplett um. Auch Charlies Flügel wird entsorgt - Alan ist fassungslos. Wenig später gerät Alan wegen Charlies Tod in eine tiefe Persönlichkeitskrise, die darin gipfelt, dass er glaubt, Charlie zu sein.
Seit seinem Zusammenbruch befindet sich Alan in einer Klinik, unter ärztlicher Aufsicht. Bei seiner Entlassung wird er von seinem Sohn Jake abgeholt, der ihn gleich mit der Nachricht überfällt, dass er bald Vater wird.
Wie immer hat Alan wieder einmal Geldprobleme. Er will die noch junge Freundschaft mit Walden nicht gefährden und traut sich daher nicht, beim ihm Geld zu borgen.
Walden will Zoey überzeugen, dass er ernsthafte Gefühle für sie hat. Vor ihren Augen unterschreibt er die Scheidungspapiere von seiner Frau.
Waldens Mutter Robin ist eine Primatenforscherin. Es stellt sich heraus, dass Walden bis zum vierten Lebensjahr mit einem Gorilla namens Magilla aufgewachsen war.
Walden hat eine neue Freundin, die englische Anwältin Zoey. Waldens Exfrau Bridget ist deshalb stinksauer auf ihn und möchte sich unbedingt rächen.
Alan geht mit Walden und Zoey essen. Im Lokal trifft er unverhofft auf seine alte Freundin Lyndsey. Die datet nun jedoch Dylan und der hat alles, was Alan gerne hätte: Jugend, Reichtum und Potenz.
Walden bemerkt, dass seiner Freundin Zoey der Sex mit ihm keinen Spass zu machen scheint. Berta hat eine tolle Idee: Sie schlägt Zoey vor, ihre berühmten Haschkekse zu essen, um beim Sex lockerer zu werden.
Es ist Valentinstag. Von Romantik ist jedoch nichts zu spüren, denn zwischen Zoey und Lyndsey tobt ein perfider Zickenkrieg - Walden und Alan sind reichlich genervt.
Walden und Zoey fliegen in Waldens Privatjet zum Dinner nach San Francisco. Als das Flugzeug in einem Luftloch abzustürzen droht, gesteht Walden, der sein letztes Stündlein gekommen sieht, Zoey seine Liebe.
Waldens ehemaliger Geschäftspartner Billy Stanhope, mit dem er sich zerstritten hatte, nimmt Kontakt mit ihm auf, weil er eine Milliardenidee hat, die er gemeinsam mit Walden umsetzen will.
Walden lässt sich darauf ein, Jake und Eldridge zu einer Party zu fahren. Da Jake die Adresse falsch verstanden hat, wird die Suche nach der Veranstaltung zur Schnitzeljagd.
Als Zoey hört, dass Walden mit seiner Exfrau Bridget eine Firma gegründet hat, ist sie stinksauer. Um die Situation zu entschärfen, arrangiert er ein gemeinsames Abendessen mit den beiden.
Zoey zieht mit ihrer Tochter Ava als Probelauf für eine Woche bei Walden ein. Alan bleibt nichts anderes übrig, als sich eine neue Bleibe zu suchen. Auch Berta ist nicht erfreut, eine Siebenjährige im Haushalt zu haben.
Alan hat mit Walden verabredet, dass er Zoey rauswirft, damit er wieder bei ihm wohnen kann. Als Alan eintrifft, hat sich Walden jedoch für Zoey und ihre Tochter entschieden.
Nachdem Alan von einer Herzattacke genesen aus dem Krankenhaus zurückkehrt, wird er von Walden, Evelyn, Berta, Lindsey, Judith, Jake und Eldridge liebevoll zu Hause aufgenommen und umsorgt.
Jake und Eldridge haben ihren Highschool-Abschluss bestanden und stehen nun vor der Berufswahl. Alan bittet Walden, die Jungs in seiner Firma einzustellen, doch der lehnt zunächst strikt ab.
Der bis über beide Ohren verliebte Walden plant, Zoey zu ihrem Geburtstag einen Heiratsantrag zu machen. Er scheut keine Kosten und Mühen und engagiert dafür sogar Michael Bolton.
Ava, Zoeys Tochter, lädt Walden zu ihrer Geburtstagsparty ein. Er möchte Zoey gern wiedersehen, hat aber die Trennung noch nicht überwunden. Er wird zunehmend cholerisch und explodiert sogar wegen einer bellenden Dogge.
Alan und Lyndsey wollen ihr Sexleben aufpeppen. Sie beschliessen, einen flotten Dreier zu probieren. Lyndseys Wahl fällt auf Walden, der erfreut zustimmt - bis er an seine Ex-Freundin Zoey denkt.
Walden verspricht einem alten Freund, dessen Tochter Missi bei sich zu beherbergen. Schon bald bereut er es, denn Missi redet ununterbrochen Unsinn und hat für alte Knacker wie ihn nichts übrig.
Walden, Alan und Lyndsey treffen in einem Restaurant auf Zoey und ihren neuen Lover Peter. Walden ist am Boden zerstört. Kurzerhand beschliesst Lyndsey, ihn mit einigen ihrer Freundinnen bekannt zu machen.
Walden lädt trotz Alans böser Vorahnungen und Warnungen Rose ein, zu ihm zu ziehen. Wenig später trifft er jedoch Zoey, die ihn bittet, es noch einmal mit ihr zu versuchen, nachdem sie sich von ihrem Interimspartner getrennt hat.
Walden ist von Missis Geplapper tierisch genervt. Kurzerhand sucht er einen stillen Ort auf: den Leseraum der örtlichen Bibliothek. Dort trifft er auf die arbeitslose Schauspielerin Whitney.
Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Die Folge: Lyndsey trennt sie sich von ihm. Walden macht indessen die Bekanntschaft mit der reichen, sexhungrigen Shari, die glaubt, er sei ein mittelloser Schriftsteller.
Kaum zu glauben, aber Alans sexy und berühmte Exfrau Kandi will sich mit ihm auf einen Kaffee treffen. Er ist etwas verwundert, doch schon bald stellt sich heraus, dass sie einen neuen Versuch mit ihm starten will.
Walden glaubt, dass Frauen ausschliesslich hinter seinem Geld her sind. Kurzerhand wagt er ein ungewöhnliches Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen.
Weihnachten steht vor der Tür. Walden alias Sam Wilson wohnt mit seiner neuen Freundin Kate in ihrer kleinen Wohnung. Walden nimmt einen Job als Weihnachtsbaumverkäufer an, um ihr Einkommen aufzubessern.
Walden und Alan haben die Rollen getauscht: Walden alias Sam Wilson ist zu seiner Freundin gezogen. Alan geniesst indessen sein Leben auf „Alancrest“ in vollen Zügen.
Kate, Waldens neue Freundin, ist in New York, um dort ihre Entwürfe zu präsentieren. Als Alan seinen Freund besucht, trifft ihn fast der Schlag: Walden ist völlig verwahrlost und macht sich schwere Vorwürfe...
Alan streitet sich mit Lyndsey, sodass sie den Abend lieber mit ihrem Gynäkologen verbringt. Wenig später trifft Alan Herb, den Mann seiner Ex-Frau Judith, der gerade von ihr verlassen wurde.
Jake besucht Alan und hat seine Freundin Tammy, eine 36-jährige Mutter von drei Kindern und Besitzerin eines Tattoo-Studios, im Schlepptau.
Der Valentinstag steht vor der Tür. Walden leidet immer noch unter Liebeskummer. Die Depression legt sich schlagartig, als er erfährt, dass Kate sich mit ihm treffen will.
Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat.
Alan zerstört Waldens Toaster und kauft einen billigen Ersatz. Walden will jedoch seinen alten Toaster wiederhaben und gerät mit Alan so in Streit, dass der auszieht und bei Lyndsey unterkommen will.
Herb bläst weiterhin Trübsal. Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Wenig später schleppen die beiden die Pharmavertreterinnen Morgan und Kristen ab.
Jake ist zu Besuch und erzählt seinem Vater Alan, dass er mit Tammy Schluss gemacht hat. Wenig später taucht eine erboste Tammy auf und stellt Jake zur Rede, da er ein Verhältnis mit ihrer Tochter Ashley angefangen hat.
Lyndsey macht mit Alan Schluss. Der Verlassene ist am Boden zerstört, vor allem als seine Ex schon kurz darauf einen neuen Mann datet. Walden bekommt derweil Panik, weil er nun wieder ganz allein mit Alan ist.
Walden überzeugt den liebeskranken Alan davon, sich ein neues Outfit zuzulegen und sich unter Menschen zu begeben. Alan schmeisst sich kurzerhand in geschmacklose 70er Jahre-Klamotten und geht mit Walden in eine Bar.
Walden fährt seine neue Bekanntschaft, die junge Stacey, von einer Party nach Hause. Als Staceys attraktive Grossmutter Linda die Tür öffnet, ist Walden hocherfreut.
Alan und Walden trauen ihren Augen kaum, als eines Tages die selbstbewusste Jenny, Charlies 25-jährige Tochter, urplötzlich in Malibu auftaucht.
Eines Tages steht Lyndsey, Alans Exfreundin, urplötzlich vor der Tür und schmeisst sich dem verdutzten Alan an den Hals. Charlies Tochter Jenny zieht indessen aus Waldens Strandhaus aus.
Als Berta wegen schwerer Rückenschmerzen ans Bett gefesselt ist, geht es im Strandhaus drunter und drüber. Dennoch wollen Walden und Alan sie dazu überreden, endlich in den wohlverdienten Ruhestand zu gehen.
Jenny und ihre Mädels feiern in Waldens Haus eine wilde Party. Nach einer durchzechten Nacht wacht Walden neben Jenny auf - keiner der beiden kann sich an irgendetwas erinnern.
Alan und Lyndsey geniessen weiterhin ihre Schäferstündchen - und zwar heimlich, damit Lyndseys Freund Larry nichts davon mitbekommt. Alan möchte, dass Lyndsey wieder zu ihm zurückkommt...
Walden nimmt Alan mit zu einer Charity-Veranstaltung seiner Mutter Robin. Dort entdeckt Alan den Schwarm seiner Jugend: die Schauspielerin und Sängerin Lynda Carter, bekannt als „Wonder Woman“.
Walden, Alan und Jenny genehmigen sich in der Bar ein paar Drinks und wollen Frauen aufreissen. Jenny stellt sich dabei am geschicktesten an und schleppt Maria ab.
Alan und Lyndsey haben weiterhin ihre verbotene Affäre. Beide wiegen sich in Sicherheit, doch dann stellt sich heraus, dass der misstrauische Larry einen Privatdetektiv engagiert hat.
Walden hat ein Date mit Nadine, die er auf einer Geschäftsveranstaltung kennengelernt hat. Durch einen dummen Zufall bricht sie sich das Bein, und Walden kümmert sich fortan um sie.
Jenny verbringt eine stürmische Nacht mit der attraktiven Brooke. Jenny ist Feuer und Flamme und möchte gern ein zweites Date, doch ihre Herzdame hat ihr eine falsche Nummer hinterlassen.
Walden trifft im Café auf Nicole, eine attraktive Frau, die einmal für seine Firma Electric Suitcase gearbeitet hat - bis sie von Walden gefeuert wurde. Mittlerweile ist sie Chefin ihres eigenen Startups und benötigt seine Hilfe.
Larry ahnt immer noch nicht, dass Lyndsey und Alan hinter seinem Rücken eine Affäre haben. Als Larry Alan zu einem Doppel-Date mit seiner attraktiven Kollegin Gwen und Lindsey einlädt, willigt er ein.
Evelyns Freund Marty macht ihr einen Heiratsantrag und bittet Walden, Trauzeuge zu werden. Vor der Hochzeit veranstaltet Walden für den Senior einen Junggesellenabschied.
Walden muss bei seinem Auto einen Reifen wechseln, was ihn vor echte Probleme stellt. Für Brooke ist die Sache klar: Er ist eben kein echter Kerl. Das kann Walden nicht auf sich sitzen lassen.
Trotz aller Bemühungen kann Alan Lyndsey mit seinem Heiratsantrag nicht umstimmen. Als er sich bei seiner Ex-Frau Judith ausweint, kommen sich die beiden wieder näher - und beschliessen, ein zweites Mal zu heiraten.
Larrys Ahnungslosigkeit über Alans Affäre mit Lyndsey sorgt weiter für Aufregung: Larry bittet Alan, den er nur als „Jeff Starkmann“ kennt und für seinen besten Freund hält, Trauzeuge bei der Hochzeit mit Lyndsey zu werden.
Alan treibt weiter als „Jeff Starkmann“ sein Unwesen: Inkognito fängt er ein Verhältnis mit Gretchen an, der Schwester von Lyndseys Verlobtem Larry.
Um seinem Freund einen Gefallen zu tun, lädt Larry Alan zu einem Spieleabend mit Lyndsey und seiner Schwester Gretchen ein. Dass das kein lockerer Abend wird, ist klar...
Walden ist sich ganz sicher: Kate ist die Richtige! Deshalb will er ihr einen Heiratsantrag machen. Doch dann steht plötzlich eine fremde Frau vor seiner Tür - und sofort ist es um Walden geschehen.
Waldens Psychotherapeutin gibt ihm einen ungewöhnlichen Auftrag: Um sich nicht mehr ständig zu verlieben, soll er so viel unverbindlichen Sex wie möglich haben!
Walden findet heraus, dass sein erstes Auto inzwischen bei einem Mann in Colorado gelandet ist. Zusammen mit Jenny und Barry macht er sich auf den Weg, um das alte Erinnerungsstück in Augenschein zu nehmen.
Für Alan läuft scheinbar alles perfekt: Gretchen hat seinen Heiratsantrag angenommen, und Larry hat ihm verziehen, dass er den „Jeff Strongman“ gemimt hat, um sich nicht als Lyndseys Ex-Liebhaber zu erkennen zu geben.
Walden erleidet an Halloween einen Herzinfarkt. Völlig schockiert macht er sich Gedanken über den Sinn des Lebens und beschliesst, endlich Vater zu werden und ein Kind zu adoptieren.
Walden hat Alan einen Heiratsantrag gemacht, damit er als verheirateter Mann ein Kind adoptieren kann. Alan ist allerdings sauer, weil er sich eine Hochzeit auf Ibiza vorgestellt hatte.
Ein Termin mit der Sozialarbeiterin Miss McMartin steht an. Alan und Walden trainieren, wie ein verliebtes Pärchen aufzutreten, um einen guten Eindruck zu hinterlassen.
Walden und Alan bekommen die Mitteilung, dass sie für eine Adoption zugelassen wurden und dass „ihr“ Baby bald zur Welt kommt. Kathy, die werdende Mutter, will sich noch vor der Geburt ein Bild von den beiden machen.
Zunächst ist Walden ob der grossen Verantwortung für ein Kind besorgt, doch als der Junge für das Wochenende ins Strandhaus kommt, schliesst er ihn sofort ins Herz - ebenso wie Alan und Berta.
Als Alan mit Louis heimlich in eine Lasertag-Arena geht, verletzt sich das Kind am Kopf. Daraufhin ist Walden stinksauer und behauptet, Alan habe schon bei der Erziehung seines Sohnes Jake versagt.
Auf der Suche nach neuen Spielkameraden für Louis machen Walden und Alan die Bekanntschaft mit Danielle, Laurel und Julie, drei attraktiven und sehr sexhungrigen Müttern.
Weihnachten steht vor der Tür. Da der sechsjährige Louis nicht an den Weihnachtsmann glaubt, engagieren Walden und Alan kurzerhand einen Schauspieler namens Frank, der den Weihnachtsmann verkörpern soll.
Nachdem Waldens erotisches Date mit Laurel ins Wasser gefallen ist, starten sie einen neuen Versuch - und wieder wird ihre Zweisamkeit von Waldens Pflegesohn Louis gestört.
Als die Sozialarbeiterin Miss McMartin zu einem Überraschungsbesuch im Strandhaus auftaucht, kommt Waldens neue Flamme Laurel gerade leicht bekleidet aus seinem Schlafzimmer.
Louis’ zuständige Sozialarbeiterin Miss McMartin rät Walden bei einem Überraschungsbesuch, eine Männergruppe von Vätern mit Pflegekindern aufzusuchen.
Waldens Mutter Robin kommt an, und Alan ist von ihr bezaubert - auch noch, als sie ihm ein Geheimnis aus Waldens Vergangenheit verrät, das ihn in Depressionen stürzt.
Alan und Lyndsey sind auf gemeinsamer Wohnungssuche. Alan zieht jedoch Walden und das Haus am Meer vor, woraufhin Lyndsey ihn verlässt. Auch Walden werden die Zukunftspläne seiner Freundin zu viel und er trennt sich von ihr.
Walden und Alan lassen sich scheiden. Zum Ausgleich hat Alan einen Wunsch frei. Doch als ein Ferrari vor der Tür steht, ist Lyndsey sauer, weil Alan wieder nur an sich gedacht hat.
Alan bekommt einen Brief von Charlies Musikverleger. Darin steht, dass für seinen verstorbenen Bruder Tantiemen von 2,5 Millionen Dollar aufgelaufen seien.
Rose ist wieder aufgetaucht. Sie erzählt, dass Charlie noch am Leben sei und wie sie glückliche vier Jahre mit ihm verbracht habe. Alan, Walden und Evelyn sind völlig fassungslos ob dieser Nachricht.
Starring:Charlie Sheen, Jon Cryer, Angus T. Jones
Extra:USA, 2003
